现象及分析：振荡前，酸性KMnO4溶液在下层（水溶液的密度大于苯和甲苯）。振荡后，加苯的试管无明显现象，甲苯中的紫红色褪去，苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，使之褪色。

苯的同系物中，直接与苯环连接的碳原子有氢原子的烃基都能被酸性KMnO4溶液氧化，而使其褪色。直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子时，不能被氧化为苯甲酸。

思考：上述结论说明了什么？

苯环对甲基产生了影响，使甲基（或者其他的烃基）变得活泼，易被氧化成羧基。

取代反应：

实验：苯和甲苯与溴水的反应

操作：取两支试管分别加入2mL苯和甲苯，各加入少量的溴水，振荡静置，观察现象。

现象及结论：振荡静置后，溶液均分层，溴水的密度大于苯和甲苯，在下层。上层均为橙红色，下层几乎无色，苯、甲苯与溴水均不能反应，但能萃取出溴水中的溴。

实验：将上面实验中的液体分液，向上层有机层（即溴的苯溶液、溴的甲苯溶液）中加入少量铁粉。再观察。

现象：均能剧烈反应，产生红棕色蒸气，提纯后得到无色油状液体。

甲苯与溴的取代产物还可能在甲基的间位、对位，但以邻位和对位为主要产物，或二溴代物、三溴代物等。

如果将甲苯与溴蒸气或氯气光照，则会在甲基上取代，类似烷烃的取代。