几天之后，黄金荣像往常一样来到戏院听戏，而卢筱嘉则早已带了十几名便衣守在一旁，他们偷偷溜进了黄金荣的包厢。黄金荣还没有反应过来，手枪就已经顶在了他的头上，随后他被众人架了出去。虽然当时黄金荣在上海很有权势，可是作为军阀的卢永祥却并不吃这一套，他被淞沪护军使何丰林指使手下暴打了一顿，随后被关押在龙华护军使署看守所之中。

在这件事发生之后，张啸林和杜月笙第一时间开始想办法营救黄金荣。杜月笙开始想办法向法租界的各个大烟土商索要巨款，张啸林则亲自出面向何丰林以及卢筱嘉赔礼道歉，杜月笙也找到了青帮“大”字辈老头子张镜湖出面，最后平息了卢筱嘉的怒气，把黄金荣救了出来。

黄金荣出来之后非常感谢两个人的救命之恩，于是和张啸林以及杜月笙结拜为兄弟，三人合体之后，成为上海当时最有影响力的黑帮群体，可是看起来三个人团结一心，但却早已矛盾暗生。

分道扬镳

当时在张啸林看来，杜月笙作为总经理独揽三鑫公司的大权，自己内心非常的嫉妒，同时他也怪黄金荣无法管住杜月笙，让他的权势越来越大。而杜月笙虽然在公司里掌握大权，可是却有黄金荣一直在牵制，久而久之他和黄金荣之间也开始出现嫌隙。另外在当时法租界巡捕房中大大小小的头目也因为分赃不均，他们也对黄金荣不满，这让三个人变得貌合神离。

到了1937年，日军攻打到了上海，蒋介石决定放弃上海，他也找到了三个人劝说他们一起离开。彼时黄金荣已经将近70岁了，因为身体原因他决定留在上海，不过他表示要金盆洗手。

日军来到上海之后，考虑到黄金荣在上海滩的影响力，希望可以请他出山协助管理上海，不过遭到了黄金荣的拒绝，从那之后黄金荣也是深居简出，不再过问外事。在上海解放之后，黄金荣在《新闻报》和《文汇报》上刊登了《黄金荣自白书》，表示要将功赎罪，后来他积极响应政府改造号召，开始扫大街。但这并没有持续多久，毕竟当时黄金荣年事已高，在1953年黄金荣于上海去世。

当时日军海军军令部长永野修身也曾经到上海找到杜月笙，希望通过经济条件劝降杜月笙，不过遭到了严词拒绝。在卢沟桥事变之后，杜月笙参与组织成立上海各界抗敌后援会，也为抗日做出了贡献。在上海沦陷之后，日方也想尽办法拉拢杜月笙，这次杜月笙依旧选择了拒绝，随后离开上海到香港避难。

在香港期间，杜月笙利用自己在上海的关系，帮助蒋介石成立人民行动委员会，杜月笙作为主要的负责人，成为了中国帮会的总龙头。1941年香港沦陷之后，杜月笙移居重庆，在那里他建立了恒社总社，还在西南地区各个重要的城市建立了分社。次年3月，他组织成立了中华实业信托公司，负责华中地区物资的内运经销。

后来杜月笙还和戴笠合作，在他的努力下，恒社也一步步发展壮大，在全国20多个城市都有恒社的下属组织，社内人员数量大幅增加。这段时间杜月笙的势力进一步膨胀，他也担任了很多公职，其头衔涉及很多不同的领域。

在1946年4月，蒋介石为了体现民主政治，下令民选上海市参议会议员。在选举之前杜月笙发动自己的门众为自己造势，他成功当选为议长。可是最终蒋介石表示希望议长一职可以由潘公展来担任，杜月笙无奈将议长的职位拱手让人，这让他心怀不满，经常发牢*。

从这之后杜月笙和蒋介石之间的关系变得不再亲密，他也多次遭遇国民党的打击，于是他决定到香港躲避。临行前他找到潘汉年秘密进行了会谈，保证中国共产党接管上海的时候黑社会不予捣乱，同时也请共产党宽大处理。1949年初，杜月笙开始考虑自己的去向，他拒绝了蒋介石提出的一同前往台湾的提议，选择留在香港，最终于1951年病逝。

黄金荣和杜月笙虽然走上了不同的道路，可是两个人都坚决抗日，而张啸林却不同。在抗战爆发之后，张啸林就组织自己的徒众组织新亚和平促进会，收购军需物资资助敌人，大发国难财。在蒋介石准备撤离上海的时候，也曾经邀请张啸林一起去香港，可是张啸林觉得日本肯定会拉拢帮派势力，在黄金荣隐退，杜月笙离开之后，自己的机会来了，所以他决定留下来。

在上海沦陷之后，张啸林和日本上海派遣军司令官松井石根达成了协议，他也派遣自己的手下镇压抗日救亡活动，还*害了很多爱国人士。同时他也帮助日军收购了很多的物资，甚至发动手下劫掠物资，这段时间张啸林也趁机扩大自己的势力。