在2000年2月17日，微软发布了Windows 2000，也被称为Windows NT 5.0。和过往有点不一样，Windows 2000的定位更接近于专业用户，其前身的Windows NT系列本身的目标群体就是企业客户，内核也并非此前Windows 98的16位/32位混合内核，而是纯32位，同时该系统没有配置MS-DOS操作系统。

Windows 2000支持SMP技术，意味着提供了对多处理器系统的支持，多任务处理能力、稳定性和安全性也远远好于家用的Windows 98。对于普通用户而言，Windows 2000并不友好，缺乏很多常用功能的支持，当时不少应用程序与Windows 2000也不兼容，很多游戏也不能在上面运行。不过其出众的稳定性受到了部分用户的喜爱，因为在Windows 98里，蓝屏和重装系统是常有的事，让许多用户很恼火。

严格上来说，Windows 2000是微软最后一个专为企业客户开发的操作系统，不过更像是微软的一次试水。很多普通用户接触到新一代的功能和技术，都是在Windows 2000上，让大家看到了NT内核的优势。这个时期电脑硬件发展非常迅猛，Windows 98的老旧内核已难以满足新一代平台的需求了。

在Windows 2000推出的同一年，也就是9月14日，微软发布了Windows Me，仍采用16位/32位混合内核，不过是最后一款基于MS-DOS的操作系统了。与Windows 2000不同，Windows Me完全是面向家庭用户。

Windows Me的生命周期很短，只有一年，而且很不显眼。用户也不喜欢这款操作系统，虽然加入了新功能和换了UI，做了些许改进，特别在多媒体方面，但该系统的小问题不少。在许多人看来，远远不足以冒风险更换操作系统。在这个版本上，微软开始试图摆脱MS-DOS，取消了实模式DOS，不过大多数DOS游戏和应用程序仍然可以在上面运行。