据港媒报道，萧正楠小时候家庭非常窘迫，他的童年是在监狱旁边的宿舍度过的。17岁时，他爸爸还被查出患鼻咽癌，后来为了帮补家计，他跑去当平面模特。机缘巧合之下他以歌手的身份得到了出道的机会。

在当时的香港乐坛中，萧正楠一直被比他早几年出道的著名歌手麦浚龙视为竞争对手，原本论外貌、论实力，萧正楠都更胜一筹。但是在2004年，萧正楠却在某领奖典礼时说了一句"邪不能胜正"，从而得罪了麦浚龙。

麦家在香港是名门望族，麦浚龙的父亲是上市集团主席，这句话过后，萧正楠的演艺事业就被打入了谷底，被公司"放逐"北上拍戏。

在内地拍了4年戏，2008年萧正楠才返回香港与TVB签约，但重回香港的他人气早已大不如前，只能接到一些小角色的邀约。从《东山飘雨西关晴》里的小混混到《仁心解码》里的龅牙哥，他一直找寻各种机会在荧屏前"露脸"。