[概念]

羧酸酯与金属钠和无水醇类作用，还原生成伯醇的反应称为Bouveault-Blanc还原。

[反应通式]

[反应机理]

[反应中应注意的问题]

反应常用的溶剂为无水乙醇，需要在较高温度下进行反应是可用正丁醇。

副产物醇钠回抑制主反应的进行，所以常在反应中加入少量酚、尿素或喹啉等使其转变为醇。

[应用及优点]

Bouveault-Blanc还原操作简便，在LiAlH4还原剂发现以前，是一种最为常用的还原酯的方法。

它适用于脂肪族羧酸酯的还原。尤其适用于由油脂制备长链饱和及不饱和醇，鼓励的双键在还原中不受影响。

芳香酸酯虽然也能用此法还原，但通常产率较低，此时加入喹啉或四氢喹啉可提高产率。

氨基酸酯还原时，氨基可不受影响。

若羧酸酯的α-碳原子为手性碳原子，在此反应中因温度较高会发生分子内消旋化。此时可用Prins改进法保持该碳原子的构型。即改用Na-Et2O-HOAc-NaOAc的还原体系。

Bouveault-Blanc还原还可用于还原醛和酮。

Bouveault-Blanc还原亦可用于将肟还原为相应的胺，因而该反应也是有羰基化合物制备胺的一种方法。

[示例]