中学有机化学知识有一定局限制性,有一些“约定俗成”规则,即称为“潜规则”,掌握这些“潜规则”有利于对有机化学知识的理解和应用。
(1)苯及苯的同系物与卤素单质反应
由于苯环上不存在碳碳双键,所以,苯及苯的同系物与卤素单质反应,只发生取代反应,不发生加成反应。在催化剂作用下(如铁粉)发生苯环上取代,在光照下发生侧链取代。例如,光照下,氯气与甲苯反应生成C6H5CH2Cl。
(2)有机反应产物为羧酸,只考虑羧酸与一水合氨反应,不考虑与氢氧化铜反应,因为氢氧化铜碱性弱于一水合氨.
例如,CH3CHO 2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4 3NH3 2Ag↓ H2O
CH3CHO 2Cu(OH)2
CH3COOH Cu2O 2H2O 一水合氨的碱性比氢氧化铜的碱性强
(3)卤代烃、酯在强碱溶液中水解,不考虑在氢氧化铜中水解
例如,HCOOCH2CH3 2Cu(OH)2
HOCOOCH2CH3 Cu2O 2H2O
(4)酚与浓溴水反应,如果讨论消耗量和发生化学反应,只考虑羟基的邻、对位氢原子取代,不考虑间位氢原子取代(产率低),也不考虑发生加成反应;如果讨论酚的一卤代物,要考虑间位取代物。如,对甲基苯酚的苯环上一溴代物有两种,不是一种。
(5)烯醛与溴水、氧气、酸性高锰酸钾等强氧化剂反应,碳碳双键、醛基同时发生反应,而烯醛与银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂反应时,只有醛基被氧化,碳碳双键不反应。
例如,CH2=CH-CHO 2Br2 H2O