三、有机化合物特殊反应归类

1.能发生银镜反应的物质有：醛类、葡萄糖，麦芽糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。

2.能发生显色反应的有：苯酚遇 Fe3 溶液显紫色；淀粉遇 I2显蓝色；蛋白质遇浓硝酸显黄色；多元醇遇Cu(OH)2显绛蓝色。

3.能与活泼金属发生置换反应生成H2的物质有醇、酚、羧酸。（置换反应不属于取代反应）。

4.能发生缩聚反应的物质有：苯酚与醛（或酮）、二元羧酸与二元醇、二元羧酸与二元胺、羟基酸、氨基酸等。

5.需要水浴加热的实验有：制取硝基苯、制取苯磺酸、制取酚醛树脂、银镜反应、酯的水解、二糖水解等。

6.光照条件下能发生的反应有：烷烃与卤素的取代反应、苯与Cl2的加成反应（紫外光）。

7.常用的有机鉴别试剂有：新制Cu(OH)2、溴水、KMnO4（H ）溶液、银氨溶液、NaOH溶液等。

四、例题解析

例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。

分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。

例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。

分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。

例3．用化学方法鉴别甲胺、二甲胺、三甲胺。

分析：上面三种化合物都是脂肪胺，分别为伯、仲、叔胺。伯胺和仲胺在氢氧化钠溶液存在下，能与苯磺酰氯发生反应，生成苯磺酰胺。伯胺反应后生成的苯磺酰胺，因其氮原子上还有一个氢原子，显示弱酸性，能溶于氢氧化钠而生成盐；仲胺生成的苯磺酰胺中，其氮原子上没有氢原子，不溶于氢氧化钠而呈固体析出；叔胺不发生反应，因此，可用此反应鉴别三种化合物。

例4．用化学方法鉴别葡萄糖、果糖、蔗糖。

分析：上面三种化合物都是糖，葡萄糖、果糖是单糖，具有还原性，能被托伦试剂和斐林试剂氧化，而蔗糖是非还原性双糖，因此，可用 托伦试剂和斐林试剂将蔗糖与葡萄糖、果糖区别；葡萄糖是醛糖，可被溴水氧化，而果糖是酮糖，不被溴水氧化，因此，溴水可将二者区别

例5．用化学方法鉴别下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚。

解析：上面这组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。

⑴ 将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。

⑵ 将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。

⑶ 将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸铜、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。

⑷ 将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。

⑸ 将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。

⑹ 将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。