在《三国演义》中，赵云和许褚共交手两次，有趣的是，这两次交手都是在曹操和刘备的穰山之战时发生的：

官渡之战以后，袁绍不甘心失败，整顿人马重新南下，却在仓亭被曹操用十面埋伏之计再次击败，只能仓皇逃回河北。

而此时曹操也接到荀彧发来的急信，说刘备得了汝南以后，有了数万人马。他见曹操率军出征，于是乘虚来取许昌。曹操急忙留曹洪驻守黄河，自己亲自率军南下迎战刘备，赶到穰山地界时，正好和刘备相遇。

两军阵前曹操骂刘备忘恩负义，刘备却拿出了衣带诏说奉诏讨贼，曹操大怒，命许褚出战，刘备这边赵云上前拦住，两人大战三十个回合不分胜负。此时关羽从东南率军*来，张飞则引军从西南冲突而到，曹军抵挡不住大败而走，许褚自然也无心再和赵云厮*，跟着大军一起败走。

赵云和许褚这次交手，曹操固然是仓促回援，但是刘备突袭许昌肯定也是一路紧赶，因此双方在穰山遭遇时，体力消耗应该都差不多，赵云和许褚基本是在公平条件下交手。两人打了三十个回合以后还是平手，接下去许褚也是因为曹军大败才不得不跟着败走，所以这一战可以算是平手。

曹操见刘备士气旺盛，于是一面下令坚守不出，一面命夏侯渊、乐进去断刘备的粮道，命夏侯惇去取汝南，夺取刘备的根据地。刘备得到消息以后大惊失色，命张飞去接应粮草，关羽去救汝南。

然而两路人马都被曹军所围，刘备不敢再战，连夜偷偷撤军。曹操早有防备，布下伏兵截击，幸亏赵云奋力死战，*开一条血路，才保刘备*出重围。不过许褚随即从后面赶来，奋力敌住赵云。两人正厮*时，于禁、李典也追了上来，刘备见势不妙，只能自己先落荒而逃。

演义中接下去没说赵云和许褚、于禁、李典交手情况和结果如何，只提到刘备单身一人逃到天明时分，遇到了从汝南逃出来的刘辟、孙乾、简雍，糜芳等人。两边汇合以后走了不久，又被张郃、高览两路人马围住。

刘备正在惊慌失措之时，赵云从高览后军*来，一枪将他挑于马下，*散了高览所部曹军，然后又三十几合*败了张郃。张郃带着军马退守隘口，才勉强挡住赵云。此时关羽带着关平、周仓等人赶到，和赵云两面夹击将张郃*退，刘备得以脱险。

两人这一次交手虽然演义中没有明写厮*过程，但是从描述看，应该是赵云更胜一筹。

演义中写得明白，赵云刚掩护刘备*出重围，许褚就追了上来。而且两人打了一阵以后，后来因为于禁、李典赶来，刘备才撇下赵云独自逃跑。因此许褚、于禁、李典应该都看到了刘备当时逃去的方向。

刘备是统帅，又是曹操的死敌，如果能将他抓获肯定是大功一件。如果有可能，许褚、于禁、李典当然不会和赵云纠缠，而是去追刘备，至少应该分出一个人去追刘备。然而最后却是许褚等三人没有一个去追刘备，让他安然脱身。这种情况只有一个可能，就是赵云单枪匹马就拦住了许褚、于禁、李典三将。

而且从后面的描述看，赵云赶上刘备、*死高览击败张郃以后，许褚、于禁、李典他们还是没有赶到。很明显，许褚、于禁、李典联手围攻赵云不仅让他全身而退，还不敢继续追击，坐视赵云离去。

因此这一战，许褚、于禁、李典三人不仅没占便宜，还可能吃了点亏。

李典在此后的襄樊之战时，曾经和赵云战了十几个回合以后，觉得打不过以后主动退去。按照结果看，李典如果和赵云单挑要真正分出胜负，起码也要二十来个回合。这个表现也算不错了，比张郃等人最多也只是差着一筹，至少可以算是接近一流水平。

于禁则稍微差点，他在徐州之战时数个回合败给张飞，后来在潼关之战遇到马超，也是八九个回合败走。不过这两次于禁都能全身而退，所以也可以算是二流水平。

这样一个准一流、一个二流武将和许褚联手，对上赵云不但没能占便宜，反而可能吃了点亏。而且赵云和三人大战一场以后，还有余力枪挑高览，击败张郃，可见此战他还是游刃有余。

所以许褚和赵云相比还是要差着一筹，如果两人没有其他干扰单挑的话，笑到最后的肯定是赵云。