成为职业选手后，加里的事业腾飞了，他开始出现在著名的健美杂志上，并与李·哈尼成为同一本杂志的封面人物。

1988年，加里·斯特莱多姆终于登上了奥林匹亚先生的舞台，获得了令人印象深刻的第五名。

在1989年的阿诺德经典赛上，加里继续改变他的训练计划和饮食，以获得更好的状态，并获得第三名，随后是1989年法国大奖赛的胜利，以及在欧洲的另外三次IFBB职业健美比赛的胜利。

加里在职业健美巡回赛中闪电般的崛起引起了大众的关注，不久，一位著名的摔跤大亨麦克马洪找到了他，邀请加里加入世界健美联合会(WBF)。详情可见：《76岁的WWE老板麦克马洪，健身狂热者，他的人生有多疯狂？》

加里·斯特莱多姆很快成为WBF的最出色的健美运动员，开始了他健美生涯的新篇章。他说；“我不后悔，这是一个商业行为。如果提出一个工作机会，用十分之一的工作量给你12倍的报酬，你会怎么做？这是一笔为期三年的担保交易！”

在WBF期间，加里成为了唯一一个获得健美冠军的人（1991年-1992年WBF锦标赛冠军），然而，成功是短暂的，由于某些问题，世界健美联合会在成立仅两年后就分崩离析了。

WBF衰败后不久，加里决定是时候退出健美运动了，他将事业重点转向了发展新的服装业务。

时间快进到2006年，也就是加里退役12年后，他在科罗拉多职业赛上意外复出。此时，他已经46岁时，他可以说是他一生中最好的状态，许多参加比赛的运动员都比他小20岁或更多，然而，这并没有阻止加里在比赛上获得第七名。

加里·斯特莱多的复出引起了健美爱好者和运动员的巨大反响，很多粉丝都没有忘记他，加里复出的宣传力度如此之大，以至于他不得不放弃继续参赛的计划，开始环游世界，组织活动和粉丝见面会。