但因为家中没有父亲，家里的一切都只能靠母亲一人辛苦维持，日子也过得捉襟见肘。所以梁庆刚从小就懂得勤俭节约，很听话，很懂事，凡事都不让母亲多操心。

梁庆刚打小就爱好文艺，能唱能跳，并颇具艺术天赋。小小年纪，就已经成为了学校文艺汇演的“台柱子”。然而他那时的心愿却并不是当演员，而是希望像父亲那样，成为一名合格的军人。

这个机会在梁庆刚16岁那年出现了。这一年，航空学校到唐山招收飞行员，共有6000多名学生报名参加考试，但最终只能录取7名。经过严格的筛选，梁庆刚成为其中幸运的一员。然而他的母亲却坚决不同意。原因一是梁庆刚年龄太小，二是梁父的牺牲令梁母心有余悸。

梁庆刚无奈只好放弃了这次当空军的机会。并听从母亲的建议，也进入华新纺织厂，成了一名工人。

所谓“苦孩子，早当家”。梁庆刚进入工厂后，积极肯干，凡事都跑在前头。他那时最朴素的想法是，只要好好干，就能为母亲减轻生活的重担。

进入到工厂后，在少年梁庆刚的眼前，出现了一片崭新的天地。当时华新纺织厂的业余文化生活极其丰富，什么乐队、剧团、篮球队、乒乓球队等应有尽有。这让打小就热爱文体活动的梁庆刚如鱼得水，喜不自禁地参与其中。正好他有个远方的叔叔曾在京剧团唱过花脸，梁庆刚就跟着叔叔学唱皮黄。

厂里但凡有文娱活动，他更是积极参加，不仅登台演唱京剧选段，就连舞蹈队需要人，他也当仁不让地加入到其中。渐渐地，这个貌不惊人的后生，就成了厂里的“小名人”。并且引起了厂领导的注意。

而另一个机会，也在不知不觉间，降临到了他的身边。

1959年，上海和河北之间加强交流，双方互派工作人员相互支援。一大批医务工作者从上海来到河北，同时也有80名文艺工作者从河北进入上海，成为了上海人艺、儿艺和上影厂的演员。

梁庆刚为什么会成为其中的幸运儿呢？这其中一个重要的原因，是当时唐山的业余文化活动搞得有声有色，所以河北省委决定将这80个名额，分配给唐山市的有文艺天赋的年轻工人。而梁庆刚，显然都具备所有的选择条件。

就这样，梁庆刚没有成为军人，反而成为了一名演员。这是他始料未及的事情。然而他的脾性就是，既然要干，就一定要干好，干出个样子来，好让母亲脸上也有光。

结果，这一干，就干了一辈子。

梁庆刚和另外的79名青工来到了上海。他被分配到了上海人艺。他那时，可真是愣头青，什么都不懂，甚至连话剧是什么，都不知道。可是他“听话”，又好学，而且“根红苗正”。所以很快就成了上海人艺所看好的“新生力量”。