也正是因为沉浸于音乐世界，所以周董的性格与心态并没有受到父母离异而影响，他反而觉得“12岁到16岁是最开心的几年”。

因为功课不好，周董连考两次大学的音乐系都以失败告终。而那时和他相依为命的母亲已经拿不出多余的钱来支持他走他的歌手道路了。

在残酷的生活面前，周杰伦选择了妥协，他决定先走入社会打工，把生活问题解决了，再考虑自己的音乐梦想。

那一年，他17岁。

之后，他进入了一家餐厅当传菜员。工作的内容十分简单，也并不算忙碌，所以周杰伦得以在工作的间隙沉浸于自己的音乐世界。

餐厅老板颇有一些商业头脑，为了吸引顾客，他决定来点儿高雅的——让来吃饭的顾客一边欣赏钢琴曲一边吃饭。

钢琴买好了，可是老板却找不到一个令人满意的钢琴师。

某天，周杰伦趁着休息的工夫偷偷弹了一曲，把包括老板和同事在内的所有人都震惊了。

这之后，他便可以每天在钢琴前演奏两个小时而不用去干跑堂的活儿。

这件事也算得上是他人生的第二个转折点。

弹着弹着，周杰伦居然还收获了一帮迷弟迷妹。后来，他的表妹见表哥这么有才，便偷偷替他报名了吴宗宪的选秀节目《超级新人王》。

比赛当天，周杰伦十分紧张，又怕别人嘲笑，不敢上台唱自己的歌。

他找来一个朋友替他唱，而他则用钢琴伴奏。

那次演出的效果惨不忍睹，但是由于写的曲子复杂，所以周董居然被吴宗宪给相中了。

吴宗宪向周董抛出了橄榄枝，邀请他去他的公司做音乐助理。而这也是周董人生中的第三个转折点。

得到了这不可多得的机会之后，周董更是辛勤耕耘，不停创作。

不过由于写出来的歌曲风格古怪，在那个年代是属于很超前的。