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1999年，由林夕填词、郭伟亮作曲的《幸福摩天轮》，让陈奕迅拿下了“十大劲歌金曲典礼金曲奖”，从此他还多了个“歌神接班人”的称号。

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陈奕迅第一次去红馆，是跟着老爸去听谭咏麟。后来他赶在二十一世纪来临前，在红馆举办了属于自己的第一场演唱会《Big Live陈奕迅大个唱99》，一连唱了4场。

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演唱会上，早已红透香港乐坛的大师姐梅艳芳，作为神秘嘉宾出场。

为了感谢师姐撑场，调皮搞怪的陈奕迅特意献唱一首师姐的“黑历史”《IQ博士》，梅姐当场被逗笑。

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陈奕迅第一次出演电视剧《宠物情缘》，搭档古天乐、宣萱和郑秀文，但他们几乎不需要碰面，因为陈奕迅演的是里面的一只狗狗Rocky，更准确地说是为Rocky配音。

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千禧年，陈奕迅从华星转向英皇，和谢霆锋成为同门师兄弟，那时已经是他们认识的第五年了，“大陈小谢”的友情终于从地下转正了。