高中毕业之后，梁家辉考进香港理工学院，学习平面设计。和同学闲聊时，同学都在劝他：以你帅气的外形，为什么不当演员呢？可是，那时候，家境贫寒的梁家辉并没在意，直到1980年，本来和刘德华一起陪朋友报考TVB训练班的梁家辉，却阴差阳错考上了，和周润发一起成为香港无线电视台第10期艺员训练班的同学。

短暂的龙套生涯之后，周润发和刘德华签约了无线，而梁家辉拒绝了。原因很简单：那时候与TVB签约，一签就是8年，并且工资很低。梁家辉认为签约没有前途，又想着早点“养家糊口”，减轻家庭负担，于是果断拒绝了。

离开TVB之后，梁家辉开始办时装杂志，可是杂志并没有办好，仅仅出了一期。但幸运的是，在找杂志封面模特的时候，认识了李殿朗，并通过李殿朗的关系结识了她的父亲，也是梁家辉的恩人——李翰祥。李翰祥一手将梁家辉带进了电影圈。

后来，在接受采访时，梁家辉坦言：李翰祥是我一生的贵人，没有他，就没有我的今天。

1983年，梁家辉迎来了演艺生涯中的第一个转折点，因为在《火烧圆明园》中扮演咸丰皇帝的出色表演，被内地导演邀请拍摄《垂帘听政》，再次扮演咸丰皇帝，一举夺得第三届香港电影金像奖，成为香港金像奖有史以来最年轻的“影帝”。

成为影帝，好运并未在梁家辉的身上再度重演，出乎意料的是，因为当时台湾禁止演员到内地拍戏，而香港电影市场主要在香港和台湾，梁家辉因此受到了香港、台湾两地的“封*”——他失业了。

失业了，可是人还要继续生活下去。为了生活，梁家辉不得不另谋生路，摆起了摊，兜售自己和朋友设计的手镯。回忆起那段辛酸的岁月，多年之后，梁家辉依然难以释怀。那段时间，他意志消沉，找不到方向，只感觉人生没有前景，没有希望。