一开始，周杰伦只是吴宗宪的助理，负责处理吴宗宪一些琐碎的小事情。

作为老板兼师傅的吴宗宪，通过一年的观察，发现周杰伦的确有着超乎常人的音乐天赋。

于是，他就试着把周杰伦写的歌拿去给张惠妹和刘德华等歌手们演唱。

拿给张惠妹的歌曲是《双截棍》，可是张惠妹觉得歌词里的“哼哼哈兮”异常奇怪，不符合她抒情歌手的调性。

所以，张惠妹就把周杰伦的作品退回去了。

拿给刘德华的歌曲是《眼泪知道》，刘德华一看歌名就没有了兴趣，他反问了吴宗宪一句“眼泪怎么会知道呢？眼泪知道什么？”

就这样，周杰伦写的歌曲大部分都被原路退回了。

但吴宗宪是了解周杰伦的才华的，毕竟周杰伦给自己写的《屋顶》、《三暝三日》等都是好听又受欢迎的流行歌曲。

可摆在吴宗宪和周杰伦面前的困境是：尽管周杰伦的歌写得很好，但就是没有歌手愿意唱！

思来想去，吴宗宪做出了一个大胆的决定：让周杰伦自己唱自己写的歌曲。

前提是，周杰伦能在10天内写出50首歌曲，如果他做到了，吴宗宪就从中挑选出合适的歌曲让周杰伦出专辑。