一群朋友在迪厅玩，期间有个朋友夸奖陈百强皮肤好，问他是否用了化妆品。陈百强否认，说自己从来不用这些东西。

张国荣一时兴起，用手指在陈百强的脸上轻轻一划，划出一道粉痕，笑着说：“哪里没有呀！”

自尊心极强的陈百强受不了这种玩笑，当场和张国荣翻了脸，决定以后不再和他合作。

陈百强曾经说过，最大的失败是无人陪伴走过空虚寂寞时光。友情不顺，爱情也连连受挫。

拍《喝彩》的时候，陈百强和翁静晶十分投缘，经常一起出席各种活动。

• 他很喜欢日本明星山口百惠，于是把翁静晶叫做翁百惠，而自己就是陈友和（山口百惠的丈夫三浦友和）；
• 在翁静晶的生日会上，他唱《今宵多珍重》，温暖又真挚，几乎把翁静晶都感动哭了；
• 到大屿山拍外景，夜里他给翁静晶盖被，在她脸上轻吻，道晚安；
• 他会因翁静晶和别人拍亲密的接触戏而生气……

如此种种怎么看都是非一般的感情，陈百强却没说半个爱字。

后来功夫大师刘家良出现，翁静晶毫不犹豫地扑向了这个比她大30岁男人的怀抱，这一段朦胧的感情无疾而终。

陈百强另一段广为人知的感情就是和赌王何鸿燊的女儿何超琼。1981年何超琼客串电视剧《突破》，和陈百强相识。

在一次无线音乐颁奖典礼上，镜头拍到他们在台下窃窃私语，彼此对视的眼神里有掩饰不住的爱意和笑意。

陈百强遗失了一只价值20万的名表，何超琼二话不说就买了一只一模一样的送给他。而在陈百强三十岁的私人寿宴上，何超琼坐的正是女主人的位置。

但是无论外界怎么渲染这一对情侣郎才女貌，情投意合，他们都矢口否认，只说彼此是知己。家庭、身份、背景等种种因素的阻碍让他们有爱说不出。

何超琼的身上肩负着商业联姻的使命，赌王看中的乘龙快婿一定是门当户对的豪门子弟。尽管陈百强的家世不差，但远远入不了赌王的眼。