参演了北野武主演的电影《摘星》，实现了演员出道。

15岁时高桥一生还被吉卜力工作室选中，成为《侧耳倾听》的配音，实现了声优出道。

他演艺生涯的起点可以说是相当的高了，然而他很快遇上了瓶颈，之后虽然出演了不少作品，但全部都是配角，沉寂了将近20年的时间。

不过高桥一生在这之间并不是什么也没做，为磨炼演技，他去扉座剧团学习表演。

排练场偏远破旧，冬天异常寒冷，平时在彩排空当裹着层层大衣一边看剧本一边吃泡面，只是离开几分钟，泡面就会变得冰冷无法下咽。

他也有跟随极其严厉舞台剧大师蜷川幸雄演舞台剧。