1977，许冠文自导自演喜剧电影《卖身契》，这部影片讲述了3个兄弟间的故事。许冠文在片中饰演电视是训练班成员，片中那段由他主持的开箱游戏，以及那份先签字再补条款的空白契约，虽说娱乐，细思却意义不凡。无论是导演还是演员，许冠文都见面过才能发挥的十分成熟，搞笑时搞笑，幽默是幽默，讽刺时讽刺。凭借他优秀的才能被第15届台湾电影金马奖最佳导演提名！

1982年，许冠文自导自演喜剧电影《摩登保镖》，这部影片讲述了保安主管周世昌与下属阿Sam性格不合，当公司面临盗贼洗劫时共同对付盗贼的故事。许冠文在片中饰演胆小怕事，尖酸刻薄的护卫局队长周世昌，很喜欢他在片中饰演的小人物的心酸，小心眼，小善良，即使在今天看来，这部影片也依旧笑料十足。许冠文凭借此片勇夺第一届香港电影金像奖最佳男主角奖。

1984年，许冠文自导自演喜剧电影《铁板烧》，影片讲述了来自大陆的亚黄与爷爷寄居在岳父家里的一番经历。许冠文在片中饰演厨艺不错，性格好色的料理厨师阿黄，这次许冠文改变戏路，出演了一个怕老婆的怂气包形象，虽说转了形象，但一样成功让人记忆犹新，尤其是他借酒醉把狗赶到电线杆的画面，对人的丑陋存在进行了讽刺。凭借片中优秀演技被第4届香港电影金像奖最佳男主角提名。

1985年，许冠文主演喜剧电影《智勇三宝》，这部影片讲述了在一次银行抢劫案中，号称双响炮的阿秋和贝多芬与科学犯罪调查专家文相遇所发生的一系列令人嗤笑的故事。许冠文在片中饰演调查专家文，与以往尬喜剧不同的是，这部影片的笑点都是通过角色，环境，对白的矛盾和冲突体现出来的，为剧情打下了基础。许冠文凭借优秀的演技被第5届香港电影金像奖最佳男主角提名。