2004年，他和北野武、铃木京香等共同出演崔洋一执导的剧情片《血与骨》，在片中他饰演一个私生子朴武，性格桀骜不驯。

饰演朴武父亲的是演技派的北野武，在片中父亲和儿子经常大打出手。

“只有北野武敢揍咱们让叔啊。”

凭借该片精彩的表演，他荣获第28届日本电影学院奖最佳男配角。

2005年，他出演日本奇幻作家山田风太郎的畅销作品改编的电影《甲贺忍法帖》，这是他主演的第一部爱情电影。

在片中他饰演甲贺万字谷头领甲贺弹正的孙子甲贺弦之介，弦之介拥有恐怖的瞳术，当敌人攻击他时，会自己毁灭掉自己。

和他演对手戏的是气质美女仲间由纪惠，两人的爱情戏凄美动人，被称作日本忍者版的“罗密欧与朱丽叶”。

同年，他和章子怡合作出演铃木清顺执导的歌舞片《狸御殿》，在片中他饰演大城主安土桃山的儿子雨千代，因为越长越俊朗的他，遭到父亲的嫉妒。

父亲将他流放到鬼怪云集的灵峰，在那里雨千代邂逅了来自唐国的公主。

2006年，他出演富永昌执导的喜剧电影《国宝山椒鱼》，在片中他饰演自称为21世纪天才X光大师的飞鸟芳一，香椎由宇饰演世代看管着国宝大山椒鱼“金次郎”二宫家的小女儿亚月。

香椎由宇被影迷们称作“冷美人”，但她在他面前却是娇美可人的小女生，两人从戏里走到了戏外，互相产生了爱意，两人甜蜜地恋爱了。