少年时期的Avril
1999年，15岁的Avril在一次广播歌唱比赛中胜出，从而得到了和90年代加拿大乡村天后Shania Twain同台演唱的机会。这为她打开了演艺事业的大门。同年12月，Avril在一家书店表演时被职业经理人Cliff Fabri发现，他将Avril的一些表演录像发给了几位业内人士和唱片厂牌高管。2000年底，Avril被时任Arista唱片老板的L.A. Reid相中，以125万美元的金额和她签下了两张唱片的合约。对一个16岁的少女砸下如此重金，Reid可说是眼光独到又极具魄力，也难怪他此后在小岛唱片可以出品《牛姐的支配》，打造出Mariah Carey的世纪回春。
Reid不光签下了Avril，也同时让她从加拿大把自己的乐队接到美国。好让他们保持自己的完整特质。这为Avril首专的成功打下了基础。在纽约磕磕绊绊地努力了一年多之后，Avril在2002年6月推出了自己的出道专辑《Let Go（放手）》。
《Let Go》专辑封面
“叛逆”和“酷”是Avril行走江湖的标签，不过这些形容词说起来简单，在外形上实现起来也并不困难，但要真正把气质融入到歌手的作品和声音中是非常难的。在专辑制作初期，Avril在纽约和不少制作人有过合作，但始终没有能够找到匹配她个性的歌曲和唱腔。直到2001年5月她飞到洛杉矶与Matrix制作团队合作，她才逐渐找到了自己。而此间他们最成功的成功的作品，就是Avril的出道单曲和成名作《Complicated（复杂）》。
相比于当时当红的其他女歌手——例如大量使用鼻腔营造甜蜜声音的“小甜甜”Britney Spears和发声非常靠后，接近黑人唱法的Christina Aguilera，Avril找到了一种介乎两者之间演唱方法，她的声音游走在口腔中部和鼻腔之间，加上腹部的充沛气息，同时减少演唱中的修饰，使得声音兼具锐利的音色和直抵人心的力度。尽管英语摇滚乐中的女主唱比比皆是，但像Avril这样唱得如此直接有力的尚属少数。她的声音直接找到了青少年听众心中渴望力量和实感的痛点，而此前长时间的探寻与尝试也终于有了收获。
《Complicated》单曲封面
《Complicated》在2002年8月3日登上了Hot 100的第二位，仅次于Nelly的《Hot In Herre》，而在这支单曲的带动下《Let Go》专辑的销量也突飞猛进，来到Billboard 200的次席。专辑中的另两首热单《I'm With You（我跟着你）》和《Sk8ter Boi（滑板男孩）》也分别获得Hot 100第4和第10位。Avril一跃成为2002年全美最炙手可热的新人，出道的第一枪可谓响亮无比。
不久之后，《Let Go》以“展翅高飞”为名正式引进中国。乘着2000年代初的西方音乐热潮，俘获了不少追求个性的中国青少年的心。一时间，Avril的人气与Britney和Christina三足鼎立。而喜欢Avril的歌迷更是自诩为酷毙的摇滚乐迷，高居鄙视链的顶端。中国的发行商上海音像想要抓住年轻歌迷们的这一心态，在2004年引进Avril的二专《Under My Skin（肌肤之下）》时，将专辑名翻译为“酷到骨子里”，结果反而有点土（笑）。
中国版《Under My Skin》专辑封面
在《Under My Skin》中，Avril的音乐展现出了更纯正的流行朋克风格，尽管由于旋律非常抓耳的歌曲比首专有所减少，导致专辑中单曲的排位略逊于首专（仅有《My Happy Ending》闯入Hot 100前十），但专辑整体却登上了Billboard 200专辑榜的榜首。同时这张专辑也扩大了Avril在全世界范围内的影响力，在10个国家夺得了冠军专辑，包括在日本公信榜这样的非英语榜单上，《Under My Skin》也在周榜空降冠军宝座并夺下了年榜第8位的佳绩。Avril在全球爆棚的人气也带动了流行朋克这一音乐体裁的认知度。有不少中国歌迷从听Avril开始，逐渐认识到同样来自加拿大的Simple Plan乃至更老牌更核心的Green Day等流行朋克乐队。可以说Avril仅用了两张专辑就成为了一种音乐风格的代言巨星，而她此时唯一欠缺的，可能就是一首Hot 100冠军单曲了。
