2008年，由彭于晏、周迅等主演的时装剧《女人不坏》上映，徐克导演在这部电影里用了很多技法来表现现代社会的多元，快速和浮躁，在创造喜剧笑果的同时也展示了时代。

影片思路围绕“爱情是什么”这个主题交融在一起，讲述了三位女性，兴趣不同，性格各异，但都受到相同或不同的困扰。她们追求各自心目中的幸福生活，却经历伤心失望，幸福始终可望而不可及。在影片中彭于晏饰演莫启彦，他对摇滚女桂纶镁十分钟情，频频被小镁以冷脸与勾拳相对，仍然痴心不改。

2010年，由彭于晏、明道等主演爱情动作片《近在咫尺的爱恋》上映，彭于晏在片中饰演一名拳击手，为了能表演得更好，他特意进行了三个月的培训。彭于晏凭借这部影片入围第二届澳门国际电影节最佳男主角。

影片巧妙地将拳击元素融入爱情故事，讲述了一个讲记忆和遗忘的爱情故事，片中彭于晏饰演赵大杰，他一位是“左手”骨断过但屡败屡战的拳击社团社长。赵大杰很爱打拳击，因他手受过伤,没有办法成为一个真正的拳击手。他希望完成这个理想。

2010年，由彭于晏、陈奕迅等主演的爱情片《恋人絮语》上映。影片论题材，是十足的重口味，但论表现手法却又非常的小清新。影片导演在第15届釜山国际电影节,获得新浪潮奖。

这部影片是一个短篇爱情故事集，讲述了五对男女之间纠缠不清的爱情故事，道出现代男女的爱情态度 。在影片中彭于晏饰演黎先生，他长相标志过人，常常让女人对他想入非非，对此总是后知后觉的他心里一直放不下的却是儿时的玩伴，未料想自己的情敌居然是家母。

2011年，彭于晏与Angelababy 首度合作的爱情电影《夏日乐悠悠》上映，影片在第七届中美电影节获得十佳最佳影片“金天使奖”。

这部影片是最让人心动的浪漫电影，讲述了两对男女在一个美丽海岛上所经历的不可思议的奇妙缘分 。影片中彭于晏饰演游乐乐，他一名旅馆老板，每天承受着各种巨大的压力，和怀着不同心机的人斗智斡旋，表面上是个只爱贪钱打架的流氓，实际内心有不为认知的秘密。