首次尝到成功甜头后，陈百祥有了“暴发户”心态，买大楼买豪车，各种买买买，到处高调显摆，出尽风头。

可惜好景不长，成功来得快去得也快，到底是经验不足，正处巅峰又突然激流勇退，生意开始走下坡路，最后走向*。

看着仓库里堆积如山的衣服，陈百祥坐愁兴叹，该怎么处理呢？

情急之下，他做了一个大胆决定，在香港卖不出去，那就去国外试试。

不过，这个决定有点剑走偏锋，他竟赶往万里之外的中东，与海盗做起生意，让他们帮忙卖衣服，只要卖出一件，便给一美元的提成。

既然是有偿生意，海盗们自然纷纷乐意合作，但有没有遇到危险，就不得而知了。

还有一个说法，是说他另辟蹊径，将雨衣卖给非洲群众，因当地很少下雨，便告诉他们，这是当下最流行的时尚款式。

敢与海盗合作，说明他有胆量，将雨衣卖给非洲群众，说明他眼光独到，能把不可能的事情变成可能。

靠着特别的方式，陈百祥还清债务，成功翻身，得以重返香港。

历经失败之后，陈百祥痛定思痛，生意他是暂时不敢再做，于是拾起老本行，参加歌唱比赛，因成绩突出，被无线看中，得以顺利进入演艺圈，开启喜剧之路。

经过无线的力捧，陈百祥当上男主，但那时制度规定，主角和配角报酬同等，没有格外的奖励与分红。

陈百祥觉得既然都一样，何必为难自己，干脆专门演配角。

虽是给别人当绿叶，但他演技精湛，表现出色，都快掩盖主角的光芒，代表角色更是不计其数。

在《唐伯虎点秋香》中，他将一代文人祝枝山，演成贱巴兮兮的油腻男，一言一行无不尽显风流。