在拍《非常突然》的时候，杜琪峰临时安排他演了一个比较有戏的大陆人，他出色地完成了角色。于是，这部戏结束了他十年的龙套生涯，他开始陆续在不同的作品中以一个配角的身份出现。

1999年对他来说是比较重要的一年，他参演了《再见阿郎》、《暗战》、《枪火》三部影片，与刘青云、刘德华、黄秋生和吴镇宇都有合作，那张跟“好看”这个词毫无关系的脸，也逐渐被人们所熟悉，很多人评价他演技不输主角。

暗战

在《枪火》里他把*手阿肥刻画得有血有肉、深刻细腻，得到了台湾金马奖最佳男配角奖的提名。此后林雪的戏份开始逐渐吃重，我们也总会在演员表里看到他的名字。

枪火

2000年，林雪再次出演杜琪峰的电影《孤男寡女》，同年在《钟无艳》里饰演一个娘娘腔的丞相，在《暗战2》里挑战了一个拿一生作赌的谈判专家。

2004年，凭借在《PTU》里的出色发挥拿了金紫荆奖最佳男配角，这个奖本身没什么分量，但对林雪却是莫大的鼓舞，有了奖项的肯定，他自然是要坚定不移地在电影这条路上走下去。

PTU

接下来十多年，他尝试了不少角色，跟诸多大牌合作，每一次发挥都堪称完美。2013年在电影《了不起的周先生》中再次饰演小人物，但他还多了一个电影监制的身份。

2017年多年来的积淀和人们的口碑累积终于让他迎来了一个难忘的时刻，由他参演的《树大招风》拿了不少大奖，其中就包括他所获得的亚洲电影大奖最佳男配角奖，这可是一个重量级的奖项。一夜间，他一下子成为人们的焦点，此后身价暴涨，各种活动都有他的身影，忙得都没了自己的时间。