但是没多久陶喆就厌倦了幕后工作，决定当一名歌手。于是他做了一张个人专辑，结果一鸣惊人，将R&B风格带进了华语乐坛。当时周杰伦还参考过他的曲风，也推出了首张个人专辑，被称为“小陶喆”。

1999年，陶喆发行第二张专辑，音乐风格更加大胆前卫。这张专辑销量突破50万，奠定他“台湾R&B教父”的地位。同年30岁的陶喆首次在香港开演唱会，与36岁的梅艳芳相识，两人因艺术上的合拍产生好感。

但当时陶喆已有稳定女友，所以未进一步发展。随后，陶喆就与女友分手，和梅艳芳开始了一段短暂的姐弟恋。

不久后，陶喆在公关公司认识了企划总监乔安娜。陶喆被深深的吸引了，于是两人便很快走到一起，乔安娜成为陶喆的新欢。