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周星驰1990年凭借《赌圣》崛起之后，就被王晶挖角，与其合作《赌侠》，也挣得盆满钵满。

那时候能够挣钱的演员就是摇钱树，每个公司都抢着要，周星驰的片约不断，却仍被王晶请去拍了《赌侠2：上海滩赌圣》。

皮哥已经说过《赌侠2：上海滩赌圣》这个片名本身就很怪，因为《赌圣》的版权不在王晶的手上，电影不能够直接叫《赌圣2》，只能借用“赌侠”之名。同时赌圣的名字又改了，从左颂星到周阿星，到本片又变成了周星祖。

电影讲述阿星到美国跟随财神修炼完成回归香港，却没有学到赌技，而是学了一手脚底按摩，令闻讯而来的新闻记者哗然。

特异功能全失的大军不甘心失败，回到内地找师兄弟帮忙，恢复功力之后来次来港，要找阿星报仇。

阿星和三叔在家里虽然有龙五保护，却仍然难敌大军4人的袭击。阿星与大军众人斗法，由于发功太强打开时光之门，导致阿星、大军、三叔三人穿越到30年代的上海滩。