公元1653年，张煌言和另一位抗清英雄张明振带领舰队北上，来到长江口的沙洲，以此为起点，开始伺机反攻。第二年，张煌言第一次入长江，进入清军的封锁圈，他们一路冲入江阴，来到瓜洲，打败清军，缴获大量军械、大炮，并在金山寺遥祭明太祖，狠狠地打了清军一记耳光。

公元1654年，张煌言带领600多艘战舰再次沿江逆流而上，面对人多势众的清军，他们采用奇袭战术，速战速决，烧毁清军战船和粮草之后扬帆而去，留下背影给清军。

当年年底，他再次入长江，这一次面对清军的封锁，张煌言犹入无人之境，一路*到南京郊外。在南京的清朝官员满脸惶恐，有的甚至已经收拾好行李准备逃走。就连远在北京的顺治帝听到消息，都震惊不已。

三次入长江袭扰清军，一次比一次深入，他们道不拾遗、鸡犬不惊，沿江的百姓见到张煌言的战旗，都振奋不已，仿佛看到了大明复兴的曙光。

1659年，张煌言联合郑成功的大军再一次进入长江。吃了三次亏，清军这一次的防守非常严密，张煌言向郑成功献计，由自己带领一万兵马佯攻南京，吸引清军主力，然后由郑成功攻打镇江。于是，张煌言拼死*到南京郊外，郑成功果然攻克镇江。见南京和镇江告捷，很多投降清朝的大名遗臣纷纷再次反清，一时间，南明收复了沿江的24个州县。

遗憾的是，这种局面不过是昙花一现。郑成功不听张煌言的“乘胜追击”建议，而是选择以逸待劳，两天后，清军主力大举赶到，郑成功兵败撤退，独留张煌言在腹地，他腹背受敌，只能弃船登岸，被清军一路追击。他一路乔装打扮，穿行于乱山之间，历经九死一生终于逃回浙江。

当时，很多人都认为张煌言阵亡了，当张煌言归来后，当地百姓欢呼不已，很多打算隐居山林的旧部听闻张煌言还活着，又重新赶往浙江和他会合。张煌言收拾旧部，继续和清军周旋。

只是，当时的局面已经完全不同，郑成功已经不再固守厦门，而是扬帆东航，拼尽全力撵走荷兰人，占领台湾意图自保。而远在西南的“十三家”义军也无法和张煌言取得联系，张煌言只好孤军奋战。

祸不单行，公元1662年，南明永历帝在缅甸被捕，鲁王朱以海病逝，反清复明没有了皇室的旗帜，显得前途无望。张煌言多次派人央求郑成功反攻福建，可惜被郑成功拒绝。在历经几次兵败之后，张煌言直到光复明朝已经没有希望。他解散了部卒，最终被清军逮捕。面对清军的威逼利诱，张煌言宁死不降，要“以死立信”。

张煌言的妻子董氏是大家闺秀，在张煌言考中举人的时候嫁给张煌言。二人成婚后，生下儿子张万祺。接下来，因为北京失陷，张煌言投身于反清事业，导致夫妻二人聚少离多。

三年之后，张煌言风尘仆仆回到家中，她本以为丈夫终于回家了。没想到，张煌言是来向妻子辞别的。当时钱塘江防线告急，他决定跟随鲁王征战舟山。

妻子不舍，泪流不止，但张煌言心意已决。为了缓解妻子的焦虑，张煌言掏出一个骰子掷了出去，对妻子说：“如果是大，我就必须走。”结果，真的是大，于是，张煌言顺从“天意”，不顾妻子的悲伤，离开了娇妻弱子。从那之后的十多年里，张煌言再没回过家，也再没和妻子见过面。